Cyclohexanone הוא ממס אפרוטי קוטבי עם קוטביות מתונה, לא תרכובת לא קוטבית. הקוטביות שלו נגרמת על ידי הקבוצה הפונקציונלית קרבוניל (C=O), אשר יוצרת מומנט דיפול קבוע עקב הבדל האלקטרושליליות בין חמצן לפחמן. למרות שהוא מכיל טבעת ציקלוהקסאן לא קוטבית, קבוצת הקרבוניל שולטת בהתנהגות הכימית הכוללת שלה וקובעת את ביצועי הממס התעשייתי שלה.
תכונות כימיות של cyclohexanone
Cyclohexanone הוא קטון מחזורי רווי עם הנוסחה מולקולרית C₆H₁₀Oומשקל מולקולרי של 98.15 גרם/מול. הוא רשום תחת CAS No. 108-94-1 ו-EC No. 203-631-1 ומיוצר באופן נרחב באמצעות חמצון cyclohexane או הידרוגנציה פנול.
תכונות פיזיקליות של cyclohexanone
Cyclohexanone (Cas Number 108-94-1)הוא נוזל חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח עדין כמו אצטון-. יש לו נקודת רתיחה של 155-156 מעלות, נקודת התכה של -47 מעלות, וצפיפות של כ-0.947 גרם/מ"ל ב-25 מעלות. הוא מסווג כנוזל דליק תחת Class 3 עם מספר UN 1915, והוא דורש נהלי טיפול בכימיקלים סטנדרטיים במהלך אחסון והובלה.
מדוע ציקלוהקסנון הוא קוטבי?
הקוטביות של ציקלוהקסנון מקורה בקבוצת הקרבוניל שלו, שבה לחמצן יש אלקטרושליליות גבוהה משמעותית מפחמן, מה שיוצר קשר דיפול חזק. לא ניתן לבטל דיפול זה על ידי מבנה הטבעת הציקלוהקסאן שמסביב, וכתוצאה מכך נוצר אופי מולקולרי קוטבי כולל. מסיבה זו, cyclohexanone מסווג כממס אפרוטי קוטבי ולא כפחמימן לא קוטבי.
מסיסות מים של cyclohexanone
Cyclohexanone מסיס במים בינוני, בדרך כלל בסביבות 80-90 גרם/ליטר ב-20 מעלות. תערובת המים המוגבלת שלו נגרמת על ידי אינטראקציות של קשרי מימן דרך קבוצת הקרבוניל בשילוב עם האפקט ההידרופובי של טבעת הציקלוהקסאן. איזון זה מאפשר לו ליצור אינטראקציה עם מערכות קוטביות ולא קוטביות תוך שמירה על התנהגות הפרדת פאזות בסביבות מימיות.
תאימות ממס אורגני
Cyclohexanone מראה תאימות חזקה עם מגוון רחב של ממיסים אורגניים כולל אלכוהול, קטונים, אסטרים ופחמימנים ארומטיים כגון טולואן וקסילן. זה עשוי להראות תאימות חלקית עם פחמימנים אליפטיים בהתאם לתנאי הניסוח. תאימות רחבה זו הופכת אותו לממס רב תכליתי במערכות כימיות תעשייתיות.
cyclohexanone שימושים בתעשייה
Cyclohexanone נמצא בשימוש נרחב כחומר ביניים וממס בייצור כימי תעשייתי. חלק עיקרי מהצריכה העולמית מופנה לייצור ניילון, שם הוא משמש כמבשר לקפרולקטם המשמש בניילון 6 וחומצה אדיפית המשמשת בייצור ניילון 6,6. הוא נמצא בשימוש נרחב גם בציפויים, דבקים, דיו להדפסה, כימיקלים חקלאיים וסינתזה כימית עדינה, הודות לביצועי כושר הפירעון המאוזנים שלו.
נתונים פיסיים וכימיים מרכזיים
| נֶכֶס | עֵרֶך |
|---|---|
| מספר CAS | 108-94-1 |
| נוסחה מולקולרית | C₆H₁₀O |
| משקל מולקולרי | 98.15 גרם/מול |
| קוטביות | ממס אפרוטי קוטבי |
| נקודת רתיחה | 155-156 מעלות |
| נקודת התכה | -47 מעלות |
| צְפִיפוּת | ~0.947 גרם/מ"ל (25 מעלות) |
| נקודת הבזק | ~44 מעלות |
| מסיסות במים | ~80-90 גרם/ליטר (20 מעלות) |
| דרגת סיכון | נוזל דליק (סוג 3) |
| מספר האו"ם | 1915 |
בטיחות cyclohexanone
יש לטפל בציקלוהקסנון כממס תעשייתי דליק עם בקרות אוורור ובטיחות נאותות. החשיפה עלולה לגרום לגירוי בעיניים ובמערכת הנשימה ועלולה להוביל לסחרחורת או נמנום בריכוזים גבוהים. יש לאחסן אותו הרחק ממקורות הצתה וחומרי חמצון בהתאם לתקנות הבטיחות החלות ולתקני התעשייה.
שאלות נפוצות
האם ציקלוהקסנון קוטבי או לא קוטבי?
Cyclohexanone הוא ממס אפרוטי קוטבי. הקוטביות שלו נגרמת על ידי קבוצת הקרבוניל, שיוצרת מומנט דיפול קבוע, מה שהופך את המולקולה לקוטבית למרות טבעת הפחמימנים הלא קוטבית שלה.
האם ציקלוהקסנון מסיס במים?
Cyclohexanone מסיס במים בינוני, בדרך כלל בסביבות 80-90 גרם/ליטר ב-20 מעלות. היא אינה ניתנת לטבילה מלאה מכיוון שטבעת הציקלוהקסאן ההידרופוביה מגבילה אינטראקציה מלאה עם מולקולות מים.
מדוע cyclohexanone משמש כממס תעשייתי?
Cyclohexanone משמש כממס תעשייתי מכיוון שיש לו קוטביות מאוזנת, המאפשרת לו להמיס שרפים קוטביים וחומרים פולימרים לא קוטביים. זה הופך אותו לשימושי בציפויים, דבקים וניסוחי דיו.
מהו השימוש התעשייתי העיקרי בציקלוהקסנון?
השימוש התעשייתי העיקרי של cyclohexanone הוא כמבשר בייצור ניילון, במיוחד עבור קפרולקטם (ניילון 6) וחומצה אדיפית (ניילון 6,6). זה גם בשימוש נרחב בציפויים וסינתזה כימית.
האם ציקלוהקסנון הוא כימיקל מסוכן?
כן, cyclohexanone מסווג כנוזל דליק (Class 3, UN 1915). זה עלול לגרום לגירוי ויש לטפל בו עם נהלי בטיחות תעשייתיים נאותים ואוורור.
האם cyclohexanone מתערבב עם ממיסים אורגניים?
כן, cyclohexanone תואם לממסים אורגניים רבים כגון אלכוהול, קטונים, אסטרים ופחמימנים ארומטיים. זה הופך אותו לרב תכליתי בתכשירים תעשייתיים.
מַסְקָנָה
Cyclohexanone הוא קטון מחזורי אפרוטי קוטבי עם קוטביות מתונה הקובעת את התנהגות המסיסות שלו ואת הביצועים התעשייתיים שלו. יכולת האינטראקציה הכפולה שלו עם חומרים קוטביים ולא קוטביים הופכת אותו לחומר גלם מרכזי בייצור ניילון, ציפויים, דבקים ותעשיות כימיות מיוחדות ברחבי העולם.
