Dimethyl sulfoxide (DMSO, CAS 67-68-5) הוא תרכובת אורגנית גופרית עם הנוסחה המולקולרית C₂H₆OS. המבנה של DMSO מורכב משתי קבוצות מתיל (CH₃) הקשורות לאטום גופרית מרכזי, המחובר גם הוא לאטום חמצן. סידור זה נותן ל-DMSO את הקוטביות המולקולרית החזקה שלו והופך אותו לממס אפרוטי קוטבי חשוב בסינתזה אורגנית ובייצור כימי.
הבנת המבנה של DMSO עוזרת להסביר את התכונות המולקולריות שלו, תערובת המים, ספיגת הלחות והתנהגות הממסים שלו. מאפיינים אלה רלוונטיים גם לקונים תעשייתיים בעת הערכת מפרטי DMSO, דרגות טוהר והתאמת המוצר.
מהו המבנה הכימי של DMSO?
המבנה הכימי של DMSO מיוצג בדרך כלל על ידי נוסחת המבנה (CH₃)₂S=O. כל מולקולה מכילה שתי קבוצות מתיל, אטום גופרית אחד ואטום חמצן אחד המחוברים דרך קבוצה פונקציונלית סולפטוקסיד.
| מזהה כימי | מֵידָע |
|---|---|
| שם כימי | דימתיל סולפוקסיד |
| נוֹטָרִיקוֹן | DMSO |
| מספר CAS | 67-68-5 |
| נוסחה מולקולרית | C₂H₆OS |
| מבנה כימי |  |
| נוסחה מבנית | (CH₃)₂S=O |
| משקל מולקולרי | 78.13–78.14 גרם/מול |
| חיוכים | CS(=O)C |
| קבוצה פונקציונלית | סולפוקסיד |
אטום הגופרית הוא האטום המרכזי, המחבר את שתי קבוצות המתיל לאטום החמצן. שלא כמו ממסים פחמימנים לא קוטביים, DMSO מכיל קבוצה פונקציונלית סולפטוקסידית קוטבית. תכונה מבנית זו אחראית לרבות מהתכונות הכימיות הייחודיות שלה.
מהו מבנה לואיס של DMSO?
מבנה לואיס של DMSO נכתב בדרך כלל כ-CH₃–S(=O)–CH₃, המראה אטום גופרית מרכזי הקשור לשתי קבוצות מתיל ואטום חמצן אחד. ייצוג מופרד מטען משמש גם כדי להמחיש את קשר הגופרית-חמצן המקוטב.
ייצוג נפוץ:
CH₃–S(=O)–CH₃
Charge-separated representation:
CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃
שני הייצוגים מתארים את אותה מולקולה. סימון S=O נמצא בשימוש נרחב בנוסחאות כימיות, בעוד שהייצוג S⁺–O⁻ מדגיש את ההתפלגות הלא אחידה של צפיפות האלקטרונים על פני קשר גופרית-חמצן.
חמצן מושך את צפיפות האלקטרונים בצורה חזקה יותר מגופרית, ויוצר קשר מקוטב מאוד. קיטוב זה תורם באופן משמעותי לדיפול המולקולרי של DMSO ומסביר מדוע הוא מתנהג בצורה שונה מממסים לא קוטביים.
מהו המבנה התלת מימדי של DMSO?
המבנה התלת מימדי של DMSO אינו מישורי סביב אטום הגופרית המרכזי שלו, עם שתי קבוצות מתיל, אטום חמצן אחד וזוג בודד שתורמים לסידור המולקולרי שלו. גיאומטריה זו, יחד עם הקשר S–O המקוטב, נותנת ל-DMSO דיפול מולקולרי משמעותי.
שתי קבוצות המתיל זהות, ואטום הגופרית אינו מרכז סטריאוגני ב-DMSO רגיל.
סידור תלת מימדי זה עוזר להסביר מדוע DMSO מקיים אינטראקציה חזקה עם חומרים קוטביים ויש לו תכונות ממס שונות מפחמימנים לא קוטביים.
כיצד משפיע המבנה של DMSO על המאפיינים הכימיים שלו?
המבנה של DMSO קובע מספר תכונות כימיות חשובות, כולל קוטביות גבוהה, התנהגות אפרוטית קוטבית, היגרוסקופיות ונקודת רתיחה גבוהה יחסית. מאפיינים אלו נובעים בעיקר מהקשר הגופרית-חמצן המקוטב שלו ומהיכולת לקבל קשרי מימן של אטום החמצן שלו.
- קוטביות:DMSO הוא מאוד קוטבי מכיוון שלקשר S–O יש חלוקה לא אחידה של צפיפות האלקטרונים. מומנט הדיפול המולקולרי שלו הוא בערך 4 דביי, מה שמאפשר לו ליצור אינטראקציה עם תרכובות ויונים קוטביים רבים.
- התנהגות אפרוטית קוטבית:DMSO מסווג כממס אפרוטי קוטבי מכיוון שיש לו מבנה קוטבי חזק אך ללא קשר O-H או N-H. אטום החמצן שלו יכול לקבל קשרי מימן, אבל DMSO לא יכול לתרום קשרי מימן בדרך המקובלת.
- היגרוסקופיות:DMSO סופג לחות מהסביבה שמסביב מכיוון שאטום החמצן שלו יכול לקבל קשרי מימן ממולקולות מים. זה גם מסביר מדוע DMSO מתערבב לחלוטין עם מים. עבור יישומים רגישים ללחות, הקונים צריכים לבדוק את מגבלת תכולת המים במפרט המוצר. טיטרציה של קארל פישר משמשת בדרך כלל למדידת תכולת המים.
- נקודת רתיחה גבוהה:ל-DMSO נקודת רתיחה של כ-189 מעלות בלחץ אטמוספרי. אינטראקציות בין-מולקולריות חזקות תורמות לנקודת רתיחה גבוהה יחסית זו בהשוואה לממסים אורגניים נפוצים רבים.
מהם המאפיינים הפיזיים העיקריים של DMSO?
המאפיינים הפיזיקליים העיקריים של DMSO כוללים משקל מולקולרי של כ-78.13-78.14 גרם/מול, נקודת התכה קרובה ל-18.5 מעלות ונקודת רתיחה קרובה ל-189 מעלות בלחץ אטמוספרי. ערכים אלו עוזרים לזהות את הכימיקל ולהסביר את התנהגות הטיפול והאחסון שלו.
| נֶכֶס | ערך אופייני |
|---|---|
| נוסחה מולקולרית | C₂H₆OS |
| משקל מולקולרי | 78.13–78.14 גרם/מול |
| נקודת התכה | בערך 18.4-18.5 מעלות |
| נקודת רתיחה | בערך 189 מעלות |
| צְפִיפוּת | בערך 1.10 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות |
| צְמִיגוּת | כ-1.98 mPa·s ב-25 מעלות |
| מסיסות במים | בָּלִיל |
הערכים עשויים להשתנות מעט בהתאם למקורות הפניה ולתנאי הבדיקה. מאפיין בולט אחד הוא נקודת ההיתוך שלו: DMSO עשוי להתגבש או להפוך למוצק מתחת ל-18.5 מעלות בערך. זהו שינוי פאזה פיזיקלי ואינו מעיד בהכרח על פירוק המוצר. התחממות מבוקרת לפי הוראות הספק יכולה לשחזר את מצבה הנוזלי.
בקש מפרטי מוצר, תעודה מזהה ו-SDS
כיצד מבנה DMSO קשור לאיכות תעשייתית?
המבנה של DMSO מסביר את התנהגות הממס שלו, אך הוא אינו קובע את איכות המוצר המסחרי בפני עצמו. קונים תעשייתיים צריכים גם להעריך מבחן, תכולת מים וזיהומים רלוונטיים בעת השוואת דרגות טוהר DMSO ומפרטי מוצר.
בדיקה גבוהה אינה אומרת אוטומטית שלמוצר יש לחות נמוכה מספיק או שהוא עומד בכל דרישה ליישום. על הקונים לעיין בתעודת ה-DMSO של הניתוח (COA) של הספק ולהשוות את התוצאות המדווחות עם המפרט המוסכם.
לדוגמה, תכולת המים עשויה להיות חשובה במיוחד בתגובות כימיות רגישות ללחות, בעוד שיישומים אחרים עשויים לדרוש בקרות טומאה נוספות. המפרט המתאים תלוי בתהליך המיועד ולא ברמת טוהר אוניברסלית אחת.
שאלות נפוצות
מהי הנוסחה המולקולרית של DMSO?
הנוסחה המולקולרית של DMSO היא C₂H₆OS, ומשקלו המולקולרי הוא כ-78.13-78.14 גרם/מול. מספר ה-CAS שלו הוא 67-68-5.
מהו מבנה לואיס של DMSO?
המבנה הנפוץ של לואיס של DMSO הוא CH₃–S(=O)–CH₃. ייצוג מופרד מטען, CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃, יכול גם להמחיש את קשר הגופרית-חמצן המקוטב.
מדוע DMSO הוא קוטבי ביותר?
DMSO הוא קוטבי מאוד מכיוון שחמצן מושך את צפיפות האלקטרונים בצורה חזקה יותר מגופרית, ויוצר קשר S–O מקוטב חזק ודיפול מולקולרי משמעותי.
האם DMSO קוטבי או לא קוטבי?
DMSO הוא ממס מאוד קוטבי. קבוצת הסולפטוקסיד הקוטבית שלו מבדילה אותו מממיסים פחמימנים לא קוטביים כמו טולואן והקסאן.
מדוע DMSO סופג מים?
DMSO סופג לחות מכיוון שאטום החמצן שלו יכול לקבל קשרי מימן ממולקולות מים. התנהגות היגרוסקופית זו הופכת את השליטה בתכולת המים לחשובה ביישומים תעשייתיים רבים.
מַסְקָנָה
המבנה של DMSO, המיוצג על ידי (CH₃)₂S=O, מסביר את הקוטביות הגבוהה שלו, שילוב המים, ההתנהגות ההיגרוסקופית ותפקידו כממס אפרוטי קוטבי. הנוסחה המולקולרית שלו, מבנה לואיס וקשר גופרית-חמצן חיוניים להבנת המאפיינים הללו.
עבור קונים תעשייתיים, הבנת המבנה הכימי של DMSO מספקת נקודת מוצא להערכת המאפיינים והמפרטים שלו. בעת רכישת DMSO (CAS 67-68-5), השווה בדיקה, תכולת מים ודרישות איכות ספציפיות ליישום לפני אישור הזמנה.
קבל הצעת מחיר DMSO בכמות גדולה מ-Gnee Bio
