פורמאמיד, המכונה גם מתאנאמיד, היא האמיד הפשוטה ביותר של חומצה פורמית, עם הנוסחה HCONH2 ומספר CAS 75-12-7. זהו נוזל חסר צבע, היגרוסקופי עם ריח דמוי אמוניה, מתערבב במלואו עם מים, וממס חזק במיוחד עבור מגוון רחב של חומרים אורגניים ואי-אורגניים. פורמאמיד משמש כחומר הזנה כימי לתרופות, אגרוכימיקלים וחומצה הידרוציאנית, וכממס תהליכי בטוויה של סיבים, פלסטיק וכימיה אנליטית. מאמר זה מסביר מהו פורמאמיד, תכונותיו, השימושים העיקריים שלו ואמצעי זהירות שהוא דורש.
מהו פורמאמיד?
פורמאמיד מיוצר באופן תעשייתי על ידי תגובה של פחמן חד חמצני עם אמוניה, בדרך כלל באמצעות מתיל פורמט, או על ידי אמונוליזה של נגזרות חומצה פורמית. המולקולה מכילה קבוצת אמיד, קרבוניל המחובר לקבוצת אמינו, מה שמקנה לה קוטביות גבוהה וכושר פירעון חזק. פורמאמיד הוא נוזל בטמפרטורת החדר עם נקודת רתיחה גבוהה של כ-210 מעלות, והוא ממיס הרבה פולימרים, מלחים ותרכובות אורגניות שקשה להמיס בממסים נפוצים. זה גם מקור נוח לקבוצת הפורמיל ולאמוניה בסינתזה כימית.
מאפיינים פיסיים וכימיים
מראה: נוזל צלול חסר צבע, לעתים קרובות עם ריח קל של אמוניה-.
תערובת: לערבב באופן מלא עם מים ואלכוהול נמוך יותר.
נקודת רתיחה: כ-210 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם פירוק אפשרי בסמוך לטווח הרתיחה.
היגרוסקופיות: סופג לחות מהאוויר, ולכן יש לשמור על מכולות אטומות.
קבוע דיאלקטרי גבוה: תומך בפירוק מלחים ופולימרים קוטביים, המאפשר יישומי ממס מיוחדים.
תגובתיות כימית: משתתפת בתגובות אמידציה, פורמילציה והתייבשות; מתפרק לאמוניה ופחמן חד חמצני בטמפרטורות גבוהות.
יישומים עיקריים של פורמאמיד
תוצרי ביניים פרמצבטיים: חומר הזנה לתרופות סולפה, ויטמינים ותרכובות פרמצבטיות אחרות.
אגרוכימיקלים: אבן בניין בסינתזה של קוטלי עשבים וחומרי הדברה.
ייצור חומצה הידרוציאנית: מתפרק תרמית למימן ציאניד, תוצר ביניים תעשייתי.
עיבוד סיבים ופלסטיק: ממס לטוויית קופולימר אקרילוניטריל ולייצור שרף מחליף יונים.
טיפולי פני השטח: משמשים בציפויים אנטי-סטטיים ומוליכים למוצרי פלסטיק, וכמרכך לסיבים, נייר ודבקים לבעלי חיים.
כימיה אנליטית: מגיב לקביעת תכולת חומצות אמינו, למשל בניתוח אורז.
הפרדות מיוחדות: משמשות להפרדת כלורוסילאנים ולטיהור שמנים וזרמי תהליך אחרים.
פורמאמיד כממס מיוחד
השילוב של פורמאמיד של קוטביות גבוהה, נקודת רתיחה גבוהה ומסיסות רחבה הופך אותו לבעל ערך במקום בו ממיסים נדיפים אינם יכולים להמיס את חומר המטרה או כאשר טמפרטורות התגובה גבוהות מדי עבור ממיסים קונבנציונליים. בייצור סיבים, הוא משמש בספינינג של קופולימרים אקרילוניטריל; בפלסטיק, הוא תומך בניסוחי ציפוי אנטי-סטטי ומוליך; ובעבודה אנליטית, הוא ממיס דגימות וריאגנטים המתנגדים למים או אלכוהול. נקודת הרתיחה הגבוהה שלו פירושה שהוא מתאדה לאט, ולכן יש לתכנן את שלבי הייבוש וההתאוששות כאשר פורמאמיד משמש כממס תהליכי.
שיקולי בטיחות וטיפול
פורמאמיד מסווג במספר תחומי שיפוט כחומר רעיל לרבייה, ולכן יש לצמצם את החשיפה, במיוחד עבור נשים בגיל הפוריות. הימנע משאיפת אדים, מגע עם עור ומבליעה, ועבוד באזורים-מאוררים היטב עם הגנת נשימה מתאימה אם רמות האדים משמעותיות. לבש כפפות ומשקפי מגן עמידות-כימיקלים, ושטוף ביסודיות לאחר הטיפול. פורמאמיד הוא היגרוסקופי ומתפרק בטמפרטורות גבוהות לאמוניה ופחמן חד חמצני, לכן אחסן אותו במיכלים סגורים היטב הרחק מחומצות חזקות, בסיסים חזקים ומקורות חום. יש להשליך את הפסולת בהתאם לתקנות הפסולת המסוכנת המקומיות ולעיין בגיליון נתוני הבטיחות עבור הדרגה הספציפית לפני השימוש.
שאלות נפוצות
למה משמש פורמאמיד?
פורמאמיד משמש כחומר הזנה כימי לתרופות, קוטלי עשבים, חומרי הדברה וחומצה הידרוציאנית, וכממס בסביבת סיבים, שרפים לחילופי יונים, ציפויים אנטי סטטיים, טיפול בנייר וכימיה אנליטית.
האם פורמאמיד זהה למתאנאמיד?
כֵּן. פורמאמיד ומתאנמיד הם שני שמות לאותה תרכובת, HCONH2, עם מספר CAS 75-12-7. Methanamide עוקב אחר שמות שיטתיים בסגנון IUPAC.
האם פורמאמיד מסיס במים?
כֵּן. פורמאמיד מתערבב לחלוטין עם מים ועם אלכוהולים נמוכים יותר, דבר יוצא דופן בקרב אמידים ותורם לשימוש בו כממס רב-תכליתי.
מהו מספר ה-CAS של פורמאמיד?
מספר ה-CAS של פורמאמיד הוא 75-12-7. זה ידוע גם בשם מתאנאמיד או קרבמלדהיד.
האם פורמאמיד רעיל?
פורמאמיד מסווג כחומר רעיל לרבייה במספר תחומי שיפוט, ולכן יש להמעיט בחשיפה. זה מגרה את העור, העיניים ודרכי הנשימה, ויש לטפל בו עם כפפות, משקפי מגן ואוורור טוב.
כיצד מייצרים פורמאמיד?
פורמאמיד מיוצר באופן תעשייתי על ידי תגובת פחמן חד חמצני עם אמוניה, בדרך כלל באמצעות מתיל פורמט כתוצר ביניים, או על ידי אמונוליזה של נגזרות חומצה פורמית.
